氯化亚砜（Thionyl Chloride）是一种在化学合成中极为重要的氯代试剂，分子量为118.97，常见于多种有机反应中。它的结构式为SOCl2，物理性质上，氯化亚砜的沸点为79°C，密度为1.631g/cm³（25°C），熔点为-105°C。它在醚、烷烃和卤代烃中具有良好的溶解性，但与水和一些质子溶剂发生剧烈反应，释放出有毒气体HCl和SO2。
在实验室中，氯化亚砜的制备通常通过直接分馏获得，或者从亚磷酸三苯酯或其他反应物中提纯。市售的氯化亚砜一般为无色或微黄色液体，杂质的存在会导致其颜色变深。使用时应特别注意其强腐蚀性和刺激性，务必佩戴防护手套🧤，避免皮肤接触。氯化亚砜应储存在玻璃瓶中，保持干燥，并在通风良好的环境中操作。
氯化亚砜的反应特性多样，主要受反应物的比例、溶剂和碱的影响。它不仅是一种优良的氯化试剂，还常用于脱水反应，尤其是在分子内环化反应中表现出色。例如，氯化亚砜可以与醇反应生成氯磺酸酯，反应条件的不同会影响产物的种类。此外，氯化亚砜也广泛应用于制备酰氯，羧酸或羧酸酐与氯化亚砜反应可生成相应的酰氯，这一过程通常会释放出HCl和SO2。
在大分子合成中，氯化亚砜被广泛应用于分子内关环等反应中，特别是在构建S-N键的反应中，其表现尤为突出。对于烯丙位的醇，氯化亚砜的使用可能会导致重排反应，从而影响最终产物的结构。
此外，氯化亚砜还可以在温和的条件下氧化活泼的C-H键，生成氯代物或亚氯硫代物，操作简便，但需注意可能发生的逆反应。
氯化亚砜的应用不仅限于实验室，其在工业合成中的重要性也逐渐被认可。无论是有机合成还是药物开发，氯化亚砜都为化学家们提供了极大的便利。随着科技的发展，氯化亚砜的反应机理和应用领域将继续扩展，成为未来化学研究的重要组成部分。
