要说到何赛飞这个名字，大家的第一印象肯定会是她在荧屏上那些风情万种的姨太太角色，像《大红灯笼高高挂》里的梅珊，或是《大宅门》里的杨九红。这些角色的妩媚与力道，仿佛天生就为她量身定做。不过，若你深入了解她的故事，你会发现她的魅力远不止于外表。何赛飞，1963年出生在浙江舟山岱山，经历过不少波折，家庭破碎，父亲独自抚养她，年轻时的美貌让人又爱又怕。正是这些经历，造就了她内心深处那股坚韧和真实感，完全不是外界所谓的“包装”，而是生活给她的磨砺。
先来说说她的童年。何赛飞家里有三个女儿，她排行老二，姐姐叫赛燕，妹妹叫赛丽。原本她父亲是城市干部，但因种种原因选择被调到舟山的海岛上，全家也因此变成了农村户口。1968年，她才五岁，父母离婚了。父亲接过抚养她的责任，而姐姐和妹妹则随母亲生活，还改了姓，叫夏赛燕和夏赛丽。从那时起，何赛飞的生活里再也没有母亲的身影。她自己曾在节目中提到，这件事给她带来了很大的影响，小时候总觉得自己被抛弃了。可即使如此，她从未对命运抱怨太多，咬牙坚持着长大。
父亲，原本有机会再组建家庭，但他为了专心养育她，怕继母会对孩子不好，于是决定终身不娶，把所有精力都投入到她身上。这样的决定并不是浪漫的爱情故事，而是现实的选择。白天工作，晚上教她识字、画画、拉二胡，父亲用这种方式把她抚养成材。正是父亲的这种坚持，让何赛飞从小就明白了什么是责任与付出，这也影响了她日后在演艺圈的拼劲。
随着年龄的增长，何赛飞的美丽逐渐展现。她五官精致，皮肤白皙，眼神有神，身材匀称，放在任何一个剧团里，都是十分出挑的存在。年轻时，她在浙江小百花越剧团大放异彩，许多人被她的美艳所震撼，但奇怪的是，没人敢追她。为何？因为她美得让人望而却步，仿佛高不可攀。男生们看到她，反而都不敢上前搭话。何赛飞自己后来回忆，那段时间她的感情生活几乎是空白的，直到遇到杨楠。这种情况听起来可能有些夸张，但她自己也表示，美丽有时候反而会成为一堵墙。
她的演艺生涯起步于越剧。1982年，19岁的她通过转城市户口考进了浙江岱山越剧团。那时她没有太多基础，完全是凭借父亲从小培养的文艺素养，以及天生的好嗓子。她特别勤奋，每天练习基本功，一年不到就被调入浙江小百花越剧团。到了1983年，她在团里迅速崭露头角，成为台柱，出演了经典剧目如《白蛇传》《红楼梦》等。她在工青衣和闺门旦的表演上极具天赋，演技细腻，很快就积累了声誉。
1984年，她参演的越剧电影《五女拜寿》让她首次引起了公众的关注，并凭此获得了长春电影制片厂小百花奖优秀戏曲片女主角奖。接下来的1985年，她与茅威涛一同登上央视春晚，表演《五女拜寿》选段，22岁的她，已经小有名气。
1986年，她参演了电影版《红楼梦》，饰演妙玉，这个清冷高傲的角色深得观众喜爱。之后，她顺利转型进入影视圈，开启了她在大银幕上的精彩演绎。1991年，她凭借张艺谋执导的《大红灯笼高高挂》中的梅珊一角，正式打开了影视圈的大门。梅珊这个角色，既有泼辣又有脆弱，她演绎得淋漓尽致，电影一出，她的知名度猛增。
随后，她又在1995年的《红粉》里出演小萼，一位青楼女子，展现了她对复杂角色的精准拿捏。到了1996年，她的工作量更大，《风月》中的秀仪，是她最刻骨铭心的角色之一。而在《敌后武工队》中的小红云，她凭借出色的表演，获得了第19届大众电影百花奖最佳女配角奖，事业达到了一个新高峰。
进入2000年代，何赛飞开始尝试现代剧，2001年，她出演了电视剧《爱是阳光》中的赵雅馨，之后在《大宅门》中演绎了杨九红这个角色，获得了央视观众最喜爱十佳女演员奖。这些现代角色，让她的演技得到了更多的认可。
感情方面，何赛飞与丈夫杨楠的关系一直稳定。1983年，她在小百花越剧团遇到了杨楠，他是她老师黄庆云的儿子，比她大六岁。两人因工作上的合作逐渐熟悉，最终于1988年结婚，彼时她才25岁。婚后，杨楠始终支持她的事业，自己甘愿做起了家庭煮夫。
十年后，他们有了儿子虎娃，虽然她是高龄产子，但为了家庭，她毫无怨言。夫妻二人没有绯闻，彼此相敬如宾，37年来在娱乐圈也算是一对模范夫妻。
