1996年,侃爷还是个高中生,痴迷于学习说唱技术。苏梅克雷尼的出现给了他第一个实践机会。在2004年的首张专辑中,他向苏梅克过世的父亲承诺会娶她,然而随着成名,两人却分手了。据透露,分手原因似乎是侃爷的不忠导致的。接下来,他遇到了时尚引路人亚历克西斯菲弗,一位影响了他未来时尚之路的『设计师』。尽管原订婚,但在侃爷母亲因整形手术并发症去世后,二人取消了婚约。
这段经历改变了侃爷,反映在他与艾波罗斯的关系中。艾波以前只是一名试图进入『娱乐圈』️的脱衣舞娘。据称,在和侃爷交往期间,她只得到了名气和被持续控制。在侃爷强大的控制欲下,艾波被要求穿着暴露的礼服。分手后,侃爷遇到金卡戴珊,他连续几个月给她写情诗,2011年,金和侃爷开始约会,最终结婚并育有子女。
虽然侃爷有控制欲,但在金卡戴珊面前,两人争论着谁更掌控对方。2025年,侃爷宣布竞选美国总统,与金的婚姻出现问题,离婚前,他已有三个女友:伊丽娜沙伊克、朱莉娅福克斯和查尼琼斯。最终,比安卡成为了侃爷的新妻子,她似乎甘愿受他摆布,为服务归并攒下巨款。他们正在进行离婚官司。