Cyclo(Phe-Ala-Gly-Arg-Arg-Arg-Gly-AEEAc);FAGRRRGG-AEEAc

Cyclo(Phe-Ala-Gly-Arg-Arg-Arg-Gly-AEEAc);FAGRRRGG-AEEAc

基本信息

  • 英文名称:Cyclo(Phe-Ala-Gly-Arg-Arg-Arg-Gly-AEEAc)
  • 中文名称:环(苯丙氨酸 - 丙氨酸 - 甘氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 甘氨酸 - 2 - 氨基乙氧基乙酸)
  • 氨基酸序列:苯丙氨酸 - 丙氨酸 - 甘氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - 甘氨酸 - 2 - 氨基乙氧基乙酸
  • 单字母序列:FAGRRRGG-AEEAc
  • 三字母序列:Phe-Ala-Gly-Arg-Arg-Arg-Gly-AEEAc
  • 分子量:约 961.14(具体数值会因精确计算方法及是否考虑结晶水等因素略有差异 )
  • 分子式:由于 AEEAc(2 - 氨基乙氧基乙酸)结构较为特殊,完整分子式的准确计算较为复杂,大致为 C₄₀H₆₇N₁₅O₁₁(仅供参考,实际需更精确计算 )
  • 等电点:由于含有多个精氨酸,精氨酸的胍基在生理条件下带正电,使得该环肽整体呈碱性,等电点大致在碱性范围,具体数值需专业测定或通过专业软件计算 。
  • CAS:目前公开资料暂未检索到,可能是由于其研究相对小众或尚未广泛收录 。

结构信息

由苯丙氨酸(Phe)、丙氨酸(Ala)、甘氨酸(Gly)、三个精氨酸(Arg)和 2 - 氨基乙氧基乙酸(AEEAc)通过肽键连接形成环状结构 。在形成环肽时,肽链首尾氨基酸的羧基和氨基脱水缩合形成肽键成环 。苯丙氨酸的芳香环侧链、精氨酸的胍基侧链在空间中分布,这些侧链的化学性质和空间位置,对其与其他生物分子的相互作用有重要影响 。例如,精氨酸的胍基可以与带负电的生物分子通过静电相互作用结合;苯丙氨酸的芳香环能参与 π-π 堆积等非共价相互作用 。供应商:上海楚肽生物科技有限公司.

作用机理及研究进展

  • 作用机理:目前对其作用机理研究较少,从氨基酸组成推测,精氨酸的胍基可与生物分子上的酸性基团结合,从而影响生物分子功能 。苯丙氨酸的芳香环结构也可能参与和蛋白质等生物大分子的疏水相互作用或 π-π 堆积作用 。此外,多个精氨酸残基的存在,可能使该环肽具有较强的阳离子特性,能够与带负电荷的细胞膜或细胞内成分相互作用 。
  • 研究进展:处于初步探索阶段,基础研究方面,有部分实验室开展了关于其合成方法的研究,旨在提高合成效率和纯度 。在生物活性研究上,有初步细胞实验检测其对细胞的作用,但目前尚未有明确的活性结论 ,也没有大规模的动物实验或临床前研究相关报道 。

溶解保存

  • 溶解性:在极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)中通常具有较好的溶解性 ,可溶解形成均匀溶液,以满足实验对溶液体系的需求 。在水中也有一定溶解性,但可能需要超声、加热等辅助手段促进溶解 ,具体溶解度受温度、pH 值等因素影响 。不溶于常见的非极性有机溶剂,如正己烷、甲苯等 。
  • 保存:建议在 - 20°C 甚至更低温度下,干燥、避光保存 。这样的条件能有效减缓其可能发生的降解反应,保持其化学结构和生物活性 。若配制成溶液,需分装保存,避免反复冻融 ,因为反复冻融可能导致肽链断裂、结构破坏 。在 - 80°C 的溶剂中预计可保存较长时间,如 1 年左右 ;在 - 20°C 的溶剂中可保存 1 - 3 个月 。取用过程中,务必保持干燥环境,防止水分引入导致肽的降解 。

相关多肽

  • Cyclo (Phe-Ala-Gly-Arg-Arg-Gly-AEEAc) :比目标环肽少一个精氨酸,氨基酸组成的变化可能导致其生物活性和理化性质改变 。
  • Cyclo (Phe-Ala-Gly-Arg-Arg-Arg-Gly-AEEAc-NH2) :在原环肽基础上对末端进行了氨基化修饰,可能影响其与生物靶点的结合能力和体内代谢过程 。
  • Cyclo (Phe-Ala-Gly-Lys-Lys-Lys-Gly-AEEAc) :将精氨酸替换为赖氨酸,虽然赖氨酸也带正电,但侧链结构和性质与精氨酸有差异,可能改变环肽与生物分子的相互作用方式 。

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