1. 基本信息
- 英文名称：L-Argininamide,N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)glycyl-L-arginyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)- ；Boc-Gly-Arg-Arg-AMC
- 中文名称：BOC - 甘氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸 - AMC
- 氨基酸序列：甘氨酸 - 精氨酸 - 精氨酸
- 单字母序列：Boc - GRR - AMC
- 三字母序列：Boc - Gly - Arg - Arg - AMC
- 分子量：644.72（平均分子量）；644.34（精确分子量）
- 分子式：\(C_{29}H_{44}O_{7}N_{10}\)
- 等电点：未明确提及
- CAS 号：113866 - 14 - 1
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2. 结构信息
Boc - GRR - AMC 的结构包含一个 Boc（叔丁氧羰基）保护基团，连接着由甘氨酸（Gly）、精氨酸（Arg）、精氨酸（Arg）组成的三肽序列，末端连接着 AMC（7 - 氨基 - 4 - 甲基香豆素）基团 。Boc 基团作为常见的氨基保护基，在多肽合成等过程中用于保护氨基，防止其在不期望的反应中发生副反应；甘氨酸是结构最简单的氨基酸，侧链仅为一个氢原子；精氨酸含有胍基，胍基在生理条件下通常带正电，这赋予了精氨酸较强的碱性和独特的化学性质；AMC 基团是一种荧光发色团，在特定波长的光激发下能够发出荧光，常被用于检测与之相连的多肽是否发生了切割等反应 。整体结构使得 Boc - GRR - AMC 具备作为底物用于检测特定蛋白酶活性的功能。
3. 作用机理及研究进展
- 作用机理：Boc - GRR - AMC 主要作为底物用于检测特定蛋白酶的活性。它可以被多种蛋白酶识别并切割，例如西尼罗河病毒蛋白酶、黄热病病毒 NS3 蛋白酶和登革病毒 NS2B - NS3 蛋白酶等黄病毒蛋白酶。当这些蛋白酶与 Boc - GRR - AMC 作用时，会在特定的肽键处进行切割，使 AMC 基团从多肽链上脱离下来。由于 AMC 具有荧光特性，切割前后体系的荧光强度会发生变化，通过检测荧光强度的改变，就可以间接测定蛋白酶的活性 。此外，Boc - GRR - AMC 还能被拟南芥的 II 型半胱氨酸蛋白酶 Atmc4 和 Atmc9 切割，在植物相关的蛋白酶研究中也具有重要作用 。
- 研究进展：在病毒研究领域，通过使用 Boc - GRR - AMC 作为底物，可以深入探究黄病毒蛋白酶的活性变化规律，了解病毒在感染宿主细胞过程中蛋白酶活性的动态调控机制，这有助于开发针对病毒蛋白酶的特异性抑制剂，为抗病毒药物的研发提供理论基础和筛选靶点 。在植物研究方面，对 Atmc4 和 Atmc9 切割 Boc - GRR - AMC 的研究，有助于揭示植物在应对生物和非生物胁迫时，II 型半胱氨酸蛋白酶所参与的信号传导途径和调控网络，为提高植物的抗逆性提供新的思路和靶点 。
4. 溶解保存
Boc - GRR - AMC 的储备溶液最好在 DMSO（二甲基亚砜）中制备 。DMSO 是一种优良的有机溶剂，能够较好地溶解 Boc - GRR - AMC，且对其化学稳定性影响较小。在保存方面，该物质通常在 4°C 条件下运输，长期储存建议放置在 - 20°C 环境中，在该温度下可以保存一年 ，能够维持其化学性质和作为底物的活性，减少因温度等因素导致的降解或变质。
5. 相关多肽
与 Boc - GRR - AMC 相关的多肽可能包括 Boc - PRR - AMC、Boc - RRR - AMC 等 。这些多肽与 Boc - GRR - AMC 结构相似，都含有 Boc 保护基团和精氨酸等氨基酸残基，可能在类似的蛋白酶检测体系中具有相似或不同的应用。例如，它们可能被相同或不同的蛋白酶切割，通过对比研究可以深入了解蛋白酶对不同氨基酸序列底物的特异性识别机制 。
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