DBCO-PEG-PBA的生物正交标记应用

齐岳生物提供定制的DBCO-PEG-PBA

1. 关键性质

反应活性:

DBCO:与叠氮化物反应极快(数秒内完成),无需铜催化剂,适用于活细胞及体内环境。

PBA:在生理pH(7.4)下与唾液酸结合(Kd~μM级),酸性条件下(pH<5)解离,实现可控释放。

生物相容性:PEG链降低免疫原性,延长体内循环时间。

稳定性:需避光储存(DBCO对光敏感),苯硼酸在碱性条件下可能水解。

2. 合成策略

步骤1:将PEG一端的羟基转化为羧酸(如通过氧化或琥珀酸酐修饰),再与苯硼酸频哪醇酯反应,形成PBA基团。

步骤2:将PEG另一端的羟基通过点击反应(如铜催化叠氮-炔环加成)引入DBCO。

纯化:HPLC或凝胶色谱去除未反应原料及副产物,MS验证结构。

3. 应用场景

生物正交标记:

糖基化研究:PBA靶向细胞表面糖蛋白,DBCO引入荧光染料(如Cy5-N₃)或生物素,实现糖基化模式的时空分辨成像。

代谢标记:结合代谢糖工程(如叠氮修饰的唾液酸),追踪糖基化动态。

药物递送:

靶向载体:PBA修饰纳米颗粒,DBCO连接药物或成像探针,构建双重靶向系统(糖基+点击偶联)。

可控释放:利用PBA的pH敏感性,在『肿瘤』微环境(pH 6.5-7.0)或内涵体(pH<5.5)中触发药物释放。

诊断工具:

『肿瘤』成像:PBA靶向过表达唾液酸的癌细胞,DBCO引入放射性核素(如¹⁸F-N₃)或MRI造影剂。

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