机理突破挑战(46)——Wagner-Meerwein(瓦格纳-梅尔外因)重排

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概述:

说到重排,老规矩推荐两篇老文章:

重排反应,入门级别教程!

有机合成中涉及1,2-迁移的重排反应整理

Wagner-Meerwein重排是一种经典的碳正离子重排反应,指的是醇或卤代烃在酸性条件下生成碳正离子中间体后,通过烷基、芳基或氢原子的迁移,形成更稳定的碳正离子,最终生成烯烃或其他重排产物的过程,核心同样涉及1,2-迁移。

反应过程:

1、碳正离子的生成,烷基迁移:醇在硫酸条件下质子化,形成氧鎓离子,随后经历脱水生成初级碳正离子(图上没有,但你应该能明白位置)

然后烷基迁移(反式共平面)形成三级碳正离子;

很久之前,有位同学问到这个机理题,说看不懂。所以这里再强调一下,这部分看懂需要明白底下的环从六变五有机反应(机理)书写时常用箭头总结。

2、β- 氢消除生成烯烃:重排后的碳正离子通过失去 β- 氢生成烯烃

亦可与亲核试剂结合生成取代产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下机理箭头:有机反应(机理)书写时常用箭头总结以及电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

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