机理突破挑战(46)——Wagner-Meerwein(瓦格纳-梅尔外因)重排

有机合成大菜籽

一线有机合成工作者????专注于合成化学领域????分享一些书本上没有的合成经验技巧⚖️助力年轻人少走弯路????

460篇原创内容

公众号

机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取

概述:

说到重排,老规矩推荐两篇老文章:

重排反应,入门级别教程!

有机合成中涉及1,2-迁移的重排反应整理

Wagner-Meerwein重排是一种经典的碳正离子重排反应,指的是醇或卤代烃在酸性条件下生成碳正离子中间体后,通过烷基、芳基或氢原子的迁移,形成更稳定的碳正离子,最终生成烯烃或其他重排产物的过程,核心同样涉及1,2-迁移。

反应过程:

1、碳正离子的生成,烷基迁移:醇在硫酸条件下质子化,形成氧鎓离子,随后经历脱水生成初级碳正离子(图上没有,但你应该能明白位置)

然后烷基迁移(反式共平面)形成三级碳正离子;

今日霍州(www.jrhz.info)©️

很久之前,有位同学问到这个机理题,说看不懂。所以这里再强调一下,这部分看懂需要明白底下的环从六变五有机反应(机理)书写时常用箭头总结。

2、β- 氢消除生成烯烃:重排后的碳正离子通过失去 β- 氢生成烯烃

亦可与亲核试剂结合生成取代产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?

2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下机理箭头:有机反应(机理)书写时常用箭头总结以及电子推动法

4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

另外发现网络分发的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;

以上

听说给本文

特别声明:[机理突破挑战(46)——Wagner-Meerwein(瓦格纳-梅尔外因)重排] 该文观点仅代表作者本人,今日霍州系信息发布平台,霍州网仅提供信息存储空间服务。

猜你喜欢

手机卡在线办理全攻略:手把手教你足不出户搞定号卡,这些坑千万别踩!(怎么在线办理手机卡)

特别温馨提醒:在选择流量卡之前,请务必仔细查看套餐的详细说明,尤其是年龄限制、地区覆盖范围等关键条件,避免因不符合要求导致开卡失败,耽误你的使用哦~目标是让你能独立、安全、聪明地完成一次线上办卡,完美避开所…

手机卡在线办理全攻略:手把手教你足不出户搞定号卡,这些坑千万别踩!(怎么在线办理手机卡)

儿童剧《醒醒!小山灵》打卡:歌曲洗脑,娃看懂责任与守护(歌曲醒醒)

这个周末带娃打卡了儿童剧《山河记:醒醒!小山灵》,体验感直接拉满!最惊喜的是娃被剧中歌曲彻底“洗脑”,从剧场出来一路哼着“我有一个家,到处开满花,我们守护她,我家美如画”,软糯的调子听着特别治愈。 这部剧的亮…

儿童剧《<strong>醒醒!小山灵</strong>》打卡:歌曲洗脑,娃看懂责任与守护(歌曲醒醒)

孕妈别愁湿气重 这几个温和又有效的方法 亲测一周就有改善(孕妇湿气太重了)

  孕期由于激素水平变化、活动量减少及脾胃功能相对减弱,不少孕妇会出现身体“湿气重”的情况,表现为四肢沉重、腹胀便溏、皮肤油腻、水肿等。孕妇湿气过重怎么办?孕期去湿气需格外谨慎,不能盲目采用偏方,需在保证母婴安全的前提下,通过科学合理的方式

孕妈别愁湿气重 这几个温和又有效的方法 亲测一周就有改善(孕妇湿气太重了)

少年坠入冰河被冻僵 众人接力救人 平凡英雄双向奔赴(少年坠落山崖)

平凡的生活中,总有许多人在做着一些看似普通却充满英雄色彩的事情。在河南洛阳,一名男子在冰河中救出落水男孩,自己却陷入困境,最终在路人的帮助下得以脱险。1月24日,河南洛阳某公园的河面因天气骤冷而结了一层薄冰

少年坠入冰河被冻僵 众人接力救人 平凡英雄双向奔赴(少年坠落山崖)

泉州梅丰科技有限公司:箱包插扣、目字扣、手把、五金插扣、调节扣专业制造先驱者(福建省梅丰金属制品有限公司)

在旅行箱领域,泉州梅丰科技有限公司的“双保险插扣”被多家知名品牌采用,其双重锁定结构使行李箱在托运过程中开合率降低90%;在户外装备市场,其“可旋转手把”通过360度自由调节设计,使背包贴合人体曲线,减少运…

泉州梅丰科技有限公司:箱包插扣、目字扣、手把、五金插扣、调节扣专业制造先驱者(福建省梅丰金属制品有限公司)