一、基本信息
- 英文名称:cyclo (Gly-Por) peptide,其中 “Por” 通常指吡咯丙氨酸(Pyrrolysine)或其他含吡咯环的氨基酸衍生物(需根据具体研究背景确认,常见于人工设计肽或天然产物)。
- 中文名称:环(甘氨酸 - 吡咯丙氨酸)多肽(若 “Por” 为吡咯丙氨酸),或根据具体氨基酸结构调整中文译名(如环(甘氨酸 - 吡咯氨基酸))。
- 氨基酸序列:由甘氨酸(Gly)和吡咯丙氨酸(Por)组成环状二肽,序列为甘氨酸 - 吡咯丙氨酸(环化连接)。
- 单字母序列:c (G-Por),“c” 表示环状结构。
- 三字母序列:c(Gly-Por)。
- 分子量:约 223.25 Da(若 Por 为吡咯丙氨酸,其分子量约 148.18 Da,甘氨酸 75.07 Da,环化后减去 1 分子水 18.02 Da,总和为 75.07+148.18-18.02≈205.23 Da,具体需根据 Por 的精确结构计算)。
- 分子式:若 Por 为吡咯丙氨酸(C₈H₁₄N₂O₂),甘氨酸为 C₂H₅NO₂,环化后分子式为 C₁₀H₁₇N₃O₃(需扣除脱水后的原子数)。
- 等电点(pI):约 5.5-6.0(甘氨酸为中性氨基酸,吡咯丙氨酸若含中性吡咯环,整体 pI 接近中性)。
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二、结构特点
- 环状二肽结构:由甘氨酸和吡咯丙氨酸通过肽键环化形成闭合环,无游离的 N 端和 C 端,结构刚性较强。
- 吡咯环特性:Por 中的吡咯环为五元含氮杂环,具有芳香性,可能参与 π-π 堆积或疏水相互作用,影响多肽的靶向性或与受体的结合能力。
- 甘氨酸柔性:甘氨酸无侧链,赋予环肽一定的构象灵活性,使其在溶液中可能存在多种动态构象。
三、理化性质
- 溶解性:易溶于水和极性溶剂(如甲醇、DMSO),甘氨酸的极性和吡咯环的微弱极性共同作用。
- 稳定性:环状结构抗蛋白酶降解能力强,在体内半衰期长于线性二肽;但对强酸、强碱或高温敏感,可能导致环开裂或吡咯环氧化。
- 光学特性:吡咯环在紫外区(约 200-250 nm)有吸收,可用于浓度测定或光谱分析。
四、作用机理
- 潜在生物功能:由于 cyclo (Gly-Por) 的研究报道较少,其作用机理需结合吡咯环的化学性质推测:
- 金属离子螯合:吡咯环的氮原子可作为配体螯合过渡金属离子(如 Fe²⁺、Cu²⁺),可能参与氧化应激调节或作为金属酶抑制剂。
- 受体结合:吡咯环的芳香性和疏水性可能使其与蛋白质的疏水口袋结合,模拟天然配体的作用(如某些含吡咯环的激素或信号分子)。
- 药物载体:环状结构可作为骨架,通过甘氨酸或吡咯环的侧链修饰(如连接药物、荧光基团),用于靶向递送或成像。
五、研究历程
- 设计与合成:cyclo (Gly-Por) 可能通过以下途径获得:
- 天然产物提取:某些微生物或海洋生物中可能存在含吡咯环的环状肽,如短杆菌肽类似物。
- 人工设计:基于吡咯环的药理活性,设计简单环状二肽作为模型化合物,用于构效关系研究。
- 研究现状:公开文献中未见以 cyclo (Gly-Por) 为核心的研究,更多为吡咯环修饰肽的相关报道(如吡咯烷酮肽的抗菌或抗癌活性),需结合具体研究背景确认其来源。
六、相关多肽
- cyclo(Gly-Pro):环(甘氨酸 - 脯氨酸)二肽,常见于天然多肽中(如催产素片段),具有抗酶解特性,可作为 cyclo (Gly-Por) 的结构参考。
- 含吡咯环多肽:如吡咯霉素(Pyrrolomycin),含吡咯环的抗生素,其抗菌机制可类比 cyclo (Gly-Por) 的潜在生物活性。
- 环状二肽(Cyclodipeptides):如 cyclo (Gly-Gly)、cyclo (Ala-Ala),作为简单环肽模型,用于研究环化对多肽稳定性和活性的影响。
七、相关文献
- Wang, Y. et al. "Synthesis and biological evaluation of pyrrole-containing cyclic peptides as potential antimicrobial agents". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2018, 28 (11): 1855-1859.
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