8-Azido octanoic acid,中文名为 8-叠氮辛酸,CAS 号 217180-76-2,是一类重要的叠氮官能化中链脂肪酸衍生物,化学式为 C8H15N3O2,分子量约为 185.22 g/mol。其结构特征在于分子碳链的第 8 位碳上引入了一个叠氮基团(–N₃),而碳链的另一端则保留羧酸(–COOH)官能团。正是这两端不同的活性基团,使 8-叠氮辛酸成为生物偶联化学和化学生物学研究中的独特工具分子。
英文名8-Azido-octanoic acid
CAS号217180-76-2
分子量185.2236
分子式C8H15N3O2
从结构来看,8-叠氮辛酸属于直链饱和脂肪酸的衍生物。相比于常见的辛酸(octanoic acid),它在分子末端替换了一个氢原子,以叠氮基取代,赋予了分子新的化学活性。叠氮基是一种具有高度化学正交性的官能团,在常见的生物环境中极少发生非特异性反应,因此被广泛用作点击化学(Click Chemistry)的“手柄”。其中最著名的是铜催化的叠氮-炔基环加成(CuAAC),以及应变促进的叠氮-炔基环加成(SPAAC),均可与炔基化合物快速、高效且选择性地反应,生成稳定的 1,2,3-三唑环结构。
应用
生物分子标记
可用于将叠氮基引入蛋白质、多肽或寡核苷酸分子,通过与炔基探针或染料进行点击反应,实现荧光标记或功能修饰。
高分子材料改性
在聚合物合成领域,8-叠氮辛酸常被用作功能单体或末端改性剂,将叠氮基引入聚合物链,以实现后期的点击化学交联或接枝。
纳米粒子表面修饰
可通过羧基与纳米粒子表面氨基偶联,使叠氮基功能化到纳米粒子表面,便于后续与荧光探针、靶向配体或药物分子连接。
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QY小编zyl分享2025.7.11