VIC N3, 6-isomer,VIC叠氮,6-异构体的合成步骤概述

VIC N3, 6-isomer,VIC叠氮,6-异构体的合成步骤概述

VIC N3, 6-isomer,VIC叠氮,6-异构体的合成步骤概述

VIC N3 6-异构体是一种基于VIC荧光染料的叠氮官能化衍生物,含有叠氮(–N₃)基团,位于分子结构的第6位位置,因此称为“6-异构体”。VIC是一种常用于DNA探针、分子杂交和荧光标记的黄绿色荧光染料,具有较高的量子产率和良好的光稳定性,激发波长约在 538 nm,发射波长约在 554 nm。通过引入叠氮基,VIC N3具备“点击化学”反应活性,能高效、专一地与炔基化合物通过铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)或无铜应变促进的点击反应(SPAAC)进行偶联,适合生物分子标记、活体成像和材料功能化。

合成步骤概述

前体合成

VIC染料的合成通常从氨基异苯基吖啶(aminophenyl acridine)或相关的吖啶衍生物开始,通过芳香亲核取代、硝化、还原及染料骨架构建等步骤获得带有适当功能基团的中间体,为后续官能化打下基础。

功能位点的选择与保护

为了在第6位引入叠氮基,合成中需选定适当的反应位点。若该位点原有羟基或氨基等活泼基团,可能先进行保护以避免副反应。常用的保护基包括三苯基甲基(Trityl)或乙酰基等。

叠氮基的引入

关键步骤是将第6位的活泼基团(通常是卤素如溴、氯或羟基)转化为叠氮基。

如果是卤素,利用叠氮钠(NaN₃)通过亲核取代反应替换卤素为叠氮基。该反应通常在极性溶剂(如DMF、DMSO)中于室温或稍高温度下进行,反应条件温和,副产物少。

如果是羟基,先将羟基转化为优良离去基(如三氟甲磺酸酯或磺酸酯),随后再进行叠氮化。

脱保护

若步骤2中采用保护基,需在叠氮化后去除保护基,通常用弱酸或碱性条件脱保护,避免破坏叠氮基的活性。

纯化

合成产物通常通过硅胶柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化。利用VIC的特征吸收和荧光性质,可以方便监测纯化过程,获得高纯度的6-异构体。

结构确认与性能测试

通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等分析确认结构,特别是叠氮基的特征吸收峰(约2100 cm⁻¹)和分子离子峰。测试其荧光性能确保光谱特性符合VIC标准。

产品名称:VIC N3, 6-isomer

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:齐岳生物

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仅用于科研,不能用于人体。小编axc

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