产品名称：反式环辛烯聚乙二醇巯基
英文名称：TCO-PEG5000-SH
TCO-PEG5000-SH（反式环辛烯聚乙二醇巯基）是一种以 5000 Da 聚乙二醇链为连接桥，一端为反式环辛烯（TCO）基团，另一端为巯基（-SH）的双功能化合物。巯基的引入赋予了它与多种基团反应的能力，而 TCO 基团则保留了与四嗪的高效生物正交反应活性，使其在生物分子修饰、材料改性等领域应用广泛。
物理性质上，该化合物多为无色至淡黄色粘稠液体或固体，水溶性优异，在生理缓冲液、纯水、乙醇等溶剂中均可溶解，在非极性溶剂中溶解性较差。巯基具有一定的还原性，易被氧化形成二硫键（-S-S-），因此在储存和使用过程中需注意隔绝空气，必要时可加入少量还原剂（如二硫苏糖醇，DTT）维持其还原性。其在溶液中的稳定性受 pH 影响，在弱酸性条件（pH 5.0-6.0）下更稳定，碱性环境会加速巯基的氧化。储存需密封置于 - 20℃避光环境，防止氧化失效。
反应机制方面，巯基的反应活性多样：可与马来酰亚胺发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键；能与金属离子（如金、银）发生配位反应，用于纳米材料的修饰；在氧化剂存在下，可与另一巯基形成二硫键，实现分子间的交联。同时，TCO 与四嗪的生物正交反应可在生理条件下快速进行，且不影响巯基的反应活性，这两种反应的协同让该衍生物能灵活构建多样化的偶联体系。
应用层面，TCO-PEG5000-SH 在纳米材料制备中表现突出。例如，可通过巯基与金纳米颗粒表面的配位作用，将 TCO-PEG5000-SH 修饰到金纳米颗粒表面，赋予其水溶性和生物相容性，再利用 TCO 与四嗪修饰的靶向配体反应，实现金纳米颗粒对肿瘤细胞的特异性识别与成像。在蛋白质修饰中，巯基可与蛋白质的马来酰亚胺修饰位点反应，引入聚乙二醇链和 TCO 基团，通过聚乙二醇链的空间位阻效应减少蛋白质的免疫原性，同时借助 TCO 与四嗪的反应实现蛋白质的靶向递送。在生物传感器构建中，该衍生物的巯基可固定于金电极表面，TCO 基团则用于捕获四嗪修饰的分析物，通过电化学信号变化实现对目标分子的检测，如对血液中肿瘤标志物的高灵敏度检测。
小编：HLL 2025年7月31日
