英文名称:Maleimide-DOTA(晖瑞生物)
中文名称:DOTA-马来酰亚胺
DOTA-马来酰亚胺(DOTA-Maleimide) 是一种功能化化学试剂,广泛用于生物分子偶联、分子探针开发以及放射性标记研究。它结合了 DOTA(1,4,7,10-四氮环十二烷-1,4,7,10-四乙酸) 的金属螯合能力和 马来酰亚胺 的巯基反应特性,使其在化学和生物研究中具有高度灵活性。
1. 分子结构与特点
DOTA-马来酰亚胺分子主要由两个核心部分组成:
- DOTA 核心
- DOTA 是一种大环多齿螯合剂,能够稳定地结合多种金属离子,包括放射性同位素如 ^68Ga、^64Cu、^177Lu 等。DOTA 的四个氮原子和四个羧酸基团提供八配位位点,使金属离子牢固嵌入大环内部。由于这种稳定性,DOTA 被广泛应用于分子成像和探针设计中。
- 马来酰亚胺基团
- 马来酰亚胺具有高反应活性,能选择性与蛋白质或肽链中的 巯基(–SH) 形成共价键。该反应快速、高效且具有较高的选择性,能够在温和条件下完成分子偶联。
DOTA 与马来酰亚胺的结合,使整个分子既具有金属螯合功能,又可与生物分子特定部位偶联,从而成为制备功能化分子探针和标记化学品的重要工具。
2. 化学性质
- 巯基选择性
- 马来酰亚胺能够在中性至轻微碱性条件下与巯基快速反应,生成稳定的硫醚键。这种选择性对于蛋白质修饰和寡核苷酸偶联非常重要。
- 金属螯合能力
- DOTA 核心可与多种金属离子形成八配位的稳定复合物。形成复合物后,金属离子不会容易解离,从而保证标记分子在实验过程中稳定存在。
- 溶解性
- DOTA-马来酰亚胺兼具极性和一定的疏水性,在水溶液和多种有机溶剂中均可溶解,便于实验操作和反应设计。
- 稳定性
- 在干燥、低温条件下较稳定,但马来酰亚胺基团对水和酸敏感,容易水解,因此通常需要在干燥溶剂中储存并在短时间内使用。
3. 偶联反应机制
DOTA-马来酰亚胺的关键应用是与含巯基的生物分子偶联。其典型反应过程如下:
- 马来酰亚胺基团的双键与蛋白质或肽链上的自由巯基接近。
- 在中性或轻碱性环境下,巯基的硫原子发生亲核攻击,打开马来酰亚胺双键。
- 形成稳定的 硫醚键,使 DOTA 核心牢固地连接到生物分子上。
通过这种偶联方式,DOTA-马来酰亚胺能够在保持生物分子活性的同时,将金属螯合功能引入体系,便于进一步标记或成像实验。
4. 应用场景
- 分子探针与成像
- 将 DOTA-马来酰亚胺与蛋白质或肽链偶联,再螯合放射性金属离子,可制备用于 PET(正电子发射断层成像)或 SPECT(单光子发射计算机断层成像)的分子探针。这类探针可用于体内追踪、定位特定分子或组织的分布。
- 生物偶联研究
- DOTA-马来酰亚胺可与蛋白质、抗体片段或寡核苷酸的巯基偶联,生成功能化生物分子,用于体外或体内的相互作用研究、药物递送及结构分析。
- 金属标记与分析
- DOTA 核心的螯合能力使其能够固定多种金属离子,用于化学分析、金属离子追踪以及构建金属-有机功能材料。
- 多功能材料构建
- DOTA-马来酰亚胺不仅可用于生物标记,也可嵌入高分子或纳米材料中,实现光学、磁学或放射性响应材料的制备。
5. 实验操作与安全注意事项
- 储存:低温干燥(–20℃ 或冰箱冷冻)保存,避免光照和水分。
- 溶解:通常在干燥有机溶剂中溶解,如无水乙腈或 DMSO。
- 操作:佩戴手套🧤和护目镜🥽,操作应在通风橱中进行,避免与皮肤和眼睛直接接触。
- 反应条件:偶联反应在中性或轻碱性环境下进行,避免强酸或水分过多导致马来酰亚胺水解。
6. 总结
DOTA-马来酰亚胺是一种多功能化学工具,将 DOTA 的金属螯合能力 与 马来酰亚胺的巯基反应特性 融合于一体。它可通过与生物分子偶联,实现分子探针制备、放射性标记和功能化材料构建。其反应高效、选择性强且化学稳定性好,使其在现代化学、生物探针和材料科学研究中具有广泛应用价值。通过合理设计和操作,DOTA-马来酰亚胺可以为科研工作提供灵活、可靠的工具分子。
MF:C22H34N6O9
MW:526.54016
CAS:1006711-90-5
DOTA-马来酰亚胺,1006711-90-5
包装: 瓶装
适用范围:仅限科研实验使用
规格选择: 多种规格,包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等
物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式
储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性
推荐试剂: 荧光淬灭剂Tide Quencher 5.1WS acid 2252461-33-7,DPPE-叠氮 DSPE-PEG (2000)Succinyl,磷脂聚乙二醇琥珀酰 iFluor 488琥珀酰亚胺酯 92420-89-8 2 3 4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid PC 炔四聚乙二醇活性酯,1802907-98-7 901444-63-1 Cy7 SP94 Cyanine7 SP94 花青素Cy7 liver cancer特异靶向肽SP9
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