Sulfo-SANPAH 是一种水溶性、光活性的交联剂,其全称为 sulfosuccinimidyl 6-(4'-azido-2'-nitrophenylamino) hexanoate。该化合物属于苯基偶氮光敏交联剂的衍生物,其显著特性是兼具水溶性、光敏性和亲水性端基,使其能够在温和的水性条件下与多种分子进行共价交联。它的核心结构包括 苯环上带有光活性的芳香叠氮基(azido)和硝基(nitro),以及通过六碳链与 磺基活性酯(Sulfo-NHS) 相连的末端。磺基的引入不仅赋予了水溶性,同时增强了化合物在亲水环境下的反应性与稳定性。
化学结构和特性分析:
光敏芳香叠氮基(Azido-aryl)
Sulfo-SANPAH 的苯环上带有叠氮基和硝基。当受到 320–365 nm 紫外光照射时,叠氮基会发生光解反应,生成高度活泼的 碳自由基或亚胺中间体。这些中间体可与 C–H 键、N–H 键、O–H 键或其他非特异性有机官能团共价结合,实现非选择性的光交联。这种特性使 Sulfo-SANPAH 可以在无需催化剂或强酸碱条件下,实现分子间的稳定共价结合。
水溶性磺基活性酯(Sulfo-NHS)端基
分子末端的 Sulfo-NHS(磺基 N-羟基琥珀酰亚胺酯)可在水性溶液中选择性与一级胺反应,生成稳定的酰胺键。这使得 Sulfo-SANPAH 能够特异性地与含氨基的生物分子或高分子进行共价修饰,同时保持光交联功能。磺基的存在显著增强了化合物在水性体系中的溶解度,避免了传统非水溶性 SANPAH 在生物或水性材料体系中溶解困难的问题。
六碳柔性链(Hexanoate linker)
光敏芳香基团与 Sulfo-NHS 活性端通过六碳烷基链连接,使得交联剂在结合目标分子时具有一定的空间自由度,减少了空间阻碍,提高了交联效率。此外,柔性链的存在也降低了对目标分子构象的干扰,使其更适合用于表面涂层、聚合物基底或大分子结构改性。
物理化学性质:
外观与溶解性:通常为淡黄色至橙黄色固体,易溶于水和极性有机溶剂(如 DMSO)。水溶性良好,可直接在缓冲溶液中使用,无需有机溶剂辅助溶解。
稳定性:在避光干燥条件下稳定,光敏性基团在紫外光照射下易活化,因此通常需避光保存。水性溶液应即用即配,以免光或水解降解。
反应条件:Sulfo-NHS 端可在 pH 7–9 的缓冲溶液中与胺类化合物高效反应;光敏端则需 320–365 nm 紫外光照射以活化。
名称:Sulfo-SANPAH
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
化学应用:
高分子材料表面改性
Sulfo-SANPAH 可以将光敏苯环端与聚合物或天然高分子材料表面通过紫外光交联,末端的 Sulfo-NHS 活性酯则可进一步与含氨基分子(如蛋白质、聚乙烯亚胺等)共价结合,实现材料功能化和表面改性。
多组分体系交联
其双功能性(光敏端 + NHS 端)使其能够在同一分子中完成非特异性光交联与选择性酰胺键形成。这种特性被广泛应用于 水凝胶制备、纳米材料修饰、膜材料功能化 以及化学固定和界面改性研究中。
生物大分子化学研究
Sulfo-SANPAH 的水溶性和温和反应条件,使其适用于对蛋白质、肽或多糖等生物大分子进行定向修饰或交联,同时不会破坏分子天然构象。通过光交联与 NHS 化学反应的组合,可在复杂体系中构建稳定的多组分网络或改性界面。
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