Boc-TK-NH₂(叔丁氧羰基-酮缩硫醇-氨基)
中文名称:叔丁氧羰基-酮缩硫醇-氨基
英文名称:Boc-TK-NH2
产地:西安瑞禧生物可提供
包装:mg以及g级
用途:科学研究
化学描述与结构特征
Boc-TK-NH₂ 是一种多功能化学中间体,结构可表示为:
Boc–NH–TK–NH₂
Boc(叔丁氧羰基):氨基保护基,可在酸性条件下温和去除,广泛应用于肽合成和多步化学修饰,防止氨基发生副反应。
TK(酮缩硫醇):中间桥接单元,具有还原敏感性,可在高还原环境(如细胞内谷胱甘肽)下断裂,释放硫醇和羰基,实现响应性降解或可控释放。
NH₂(末端氨基):末端氨基为高活性官能团,可与羧基、活性酯或其他亲核试剂偶联,用于构建功能化分子、聚合物或纳米载体。
Boc-TK-NH₂ 将 Boc保护性、TK桥的响应性及末端氨基的高反应性 有机结合,是智能药物载体、可降解聚合物及功能化纳米材料的重要中间体。
理化性质
Boc-TK-NH₂ 通常为白色至淡黄色固体,溶于极性有机溶剂如DMF、DMSO、乙腈等。TK桥在中性条件下稳定,但在高还原环境中会断裂;Boc保护基在酸性条件下可温和去除,末端NH₂可参与羧基偶联反应形成稳定酰胺键。该分子生物相容性良好,低毒性,适合多步化学修饰和生物体系操作。
物理化学特性
外观:白色至淡黄色结晶或粉末
溶解性:溶于DMF、DMSO、乙腈等极性溶剂,水溶性有限
稳定性:TK桥在中性或干燥条件下稳定,Boc保护基可在酸性条件下去除
活性:末端NH₂可与羧基或活性酯形成稳定酰胺键,实现功能化改性
功能特性
Boc端保护氨基:在多步化学合成中避免副反应,可分步去保护实现定向偶联。
TK桥响应性:在高还原环境下断裂,实现可控降解或药物释放,适合智能聚合物和响应性纳米材料。
末端氨基活性:NH₂端可与羧基化合物或活性酯偶联,构建功能化分子、聚合物或纳米载体。
多功能化中间体:可用于水凝胶、智能聚合物、可降解纳米载体及肽药物和蛋白化学修饰。
应用方向
智能纳米载体构建:利用末端NH₂与药物或靶向配体偶联,通过TK桥实现环境响应性释放。
可控降解聚合物与水凝胶:TK桥断裂特性可用于制备响应型水凝胶、聚合物支架及智能材料。
肽与蛋白化学:NH₂端可参与肽链延伸或蛋白偶联,Boc端保护氨基,确保化学合成效率和产物纯度。
多功能材料设计:适用于自组装聚合物、响应性纳米颗粒及智能生物材料开发。
药物递送及生物医药应用:构建可控释放药物载体,兼顾稳定性和生物相容性,提高靶向性和疗效。
总结
Boc-TK-NH₂ 是一种多功能化中间体,融合了 Boc保护性、TK桥还原响应性及末端氨基活性,在智能药物递送、可降解聚合物、功能化水凝胶及肽蛋白化学中具有重要应用价值。其化学稳定性良好、操作灵活,是构建响应性生物材料和智能纳米系统的核心中间体。
Boc-TK-NH2,叔丁氧羰基-酮缩硫醇-氨基智能药物载体、可降解聚合物
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