1628064-03-8,UV-Tracer TCO NHS ester的标记原理与应用

一、基本信息

中文名称:UV-Tracer TCO NHS 酯

英文名称:UV-Tracer trans-Cyclooctene N-hydroxysuccinimide ester

CAS号:1628064-03-8

结构式:

分子类型:光敏示踪型环辛烯酯衍生物(TCO衍生物)

功能特性:具有紫外可检测特征、可进行高效生物偶联反应的亲电试剂

二、结构与理化特性

UV-Tracer TCO NHS ester 是一种含有 trans-环辛烯(TCO)活性双键的有机小分子探针,TCO 基团能够与含有四嗪(tetrazine)结构的底物通过逆电子需求 Diels–Alder(IEDDA)反应发生超快速、生物正交偶联。这种反应具有速率快、选择性高、无需催化剂、可在生理条件下进行等优点。其分子中含有 NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester)活性基团,可与生物分子中的伯胺(如蛋白质、肽、聚乙二醇或药物分子的氨基)共价结合,形成稳定的酰胺键,实现高效标记。

分子中还引入了“UV-Tracer”荧光基团,具有明显的紫外吸收与发射特征,方便通过紫外检测或荧光成像技术对标记效率、偶联反应完成度进行可视化追踪。

三、标记原理

UV-Tracer TCO NHS ester 的标记原理基于两步反应:

NHS 酯与伯胺反应:UV-Tracer TCO NHS ester 通过其 NHS 酯端与目标分子(如蛋白质、肽链、药物或纳米载体)上的氨基发生酰胺化反应,形成稳定共价键,从而将 TCO 和荧光示踪基团引入体系。

TCO 与四嗪的点击偶联:被标记的 TCO 片段可进一步与带有 tetrazine 基团的另一分子发生 IEDDA “点击化学”反应,实现快速高效的特异性偶联。该过程无需金属催化剂,反应速率较快,且对生物体系无毒副作用,非常适合于生物标记、靶向药物构建及体内示踪。

四、应用方向

靶向药物递送系统构建:

UV-Tracer TCO NHS ester 可用于修饰药物载体(如纳米颗粒、脂质体、抗体或聚合物),引入 TCO 反应位点后,再与四嗪修饰的配体或药物偶联,构建靶向递送体系。通过 UV-Tracer 信号可实时监测结合效率与递送过程。

生物分子标记与成像:

该试剂可对蛋白质、抗体或寡核苷酸等进行氨基选择性标记,利用其荧光信号进行生物分布、定位或结合位点成像分析,常用于细胞荧光成像、分子诊断研究。

点击化学平台构建:

作为 TCO 类点击化学前体,UV-Tracer TCO NHS ester 常用于开发生物正交反应体系,用于活细胞内偶联反应研究或原位标记实验。

药物–配体偶联研究:

在靶向药物研发中,该化合物常用于偶联抗体、受体配体或小分子抑制剂,使药物具有特异性靶向识别能力,提高治疗效率并减少副作用。

五、总结

UV-Tracer TCO NHS ester(1628064-03-8)兼具“可见光示踪”与“高效生物正交偶联”两大功能,是一种集成型化学标记试剂。其NHS活性酯提供氨基反应通道,TCO提供快速点击化学位点,而UV-Tracer荧光基团赋予可检测性,使其在构建靶向药物递送系统、生物成像探针和分子诊断工具中具有广泛应用价值。

产地:西安齐岳生物

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

关于我们:

西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。

编辑:西安齐岳生物小小编whl

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