OPA-SS-alkyne与1313211-52-7,PTAD-AZIDE的组成与应用详述

1. 邻苯二甲醛-双硫键-炔基(OPA-SS-alkyne)

OPA-SS-alkyne 是通过有机合成与点击化学技术制备的一种具有双功能连接能力的生物化学试剂产品,属于高效可逆交联剂类别。该化合物同时具有邻苯二甲醛(OPA)活性基团、可被还原断裂的二硫键(–S–S–)以及末端炔基结构,具有独特的可控连接、断裂及后续修饰特征。OPA-SS-alkyne 广泛应用于活细胞标记、蛋白质偶联、荧光探针构建以及药物载体表面修饰等领域,以提高反应特异性和可逆性,保障生物体系的可控化学改性。

OPA-SS-alkyne 的主要组成部分包括具有醛基活性的邻苯二甲醛结构单元、稳定但可被谷胱甘肽或DTT等还原剂断裂的二硫键连接桥,以及能参与 Cu(I) 催化的炔基末端。这种分子结构使其同时具备“选择性连接”与“可控解离”双重功能,尤其适合用于构建动态可逆的生物偶联体系。例如,OPA 端可与伯胺基团(如蛋白质上的赖氨酸残基)发生反应形成稳定的Schiff碱,而炔基端则可通过点击反应与叠氮化合物实现高效连接。

该化合物在细胞表面标记中具有显著优势,OPA 基团提供了与氨基蛋白质或多肽表面快速反应的能力,能够在温和条件下完成标记,不影响细胞活性。同时,二硫键的引入使得OPA-SS-alkyne标记体系具备生理可还原性,能够在细胞内谷胱甘肽丰富环境中选择性断裂,实现信号分子或药物的可控释放。在药物递送系统中,它可用于构建智能响应型载体,实现对『肿瘤』微环境的敏感响应。

OPA-SS-alkyne 还常用于荧光探针设计中,通过炔基与荧光叠氮探针反应,实现特定位点标记;同时也能在蛋白质组学、化学生物学实验中用于建立可逆共价键模型,研究蛋白质相互作用的动态变化。总的来说,该试剂具有高反应效率、优良的生物相容性以及可逆可控的特性,为现代生物标记与药物设计提供了灵活而高效的化学工具。

2. PTAD-Azide(CAS:1313211-52-7)

结构式:

PTAD-Azide 是通过有机合成与叠氮功能化技术制备的一种高反应性偶联分子,属于多功能活性酯与炔基反应体系中的关键组分。其化学名称为 4-苯基-1,2,4-三氮二唑-3,5-二酮-叠氮化物衍生物(PTAD-Azide),是一种含有强亲电子结构的环式化合物。PTAD-Azide 具有显著的电子吸引特性和高反应选择性,常用于构建“应力促进叠氮–炔环加成反应”(SPAAC)体系,在无铜条件下实现高效生物分子偶联。该产品广泛应用于生物标记、蛋白质修饰、活细胞化学成像、材料表面功能化等方面,以提高标记效率并保障生物体系安全性。

PTAD-Azide 的分子结构中包含两个关键功能域:反应活性的三氮二酮环(PTAD)和叠氮基团(–N₃)。PTAD 部分可以与富含电子的烯烃或芳环(尤其是酪氨酸、色氨酸等氨基酸残基)进行Diels–Alder反应,实现选择性加成;叠氮基团则能进一步通过点击反应与炔基化合物结合,从而实现多级连接或荧光标记。该结构设计使其成为一种较为灵活的“交联平台”,适合在复杂生物环境中使用。

在应用上,PTAD-Azide 可用于非铜催化的生物偶联反应,避免了传统 CuAAC 体系中铜离子对生物体系造成的毒性问题。它能高效标记活体细胞表面糖蛋白、受体蛋白或多肽分子,实现可控的分子识别与跟踪。在蛋白质组学研究中,PTAD-Azide 可与炔基荧光染料或生物素探针偶联,用于特定位点的生物标记和富集分析。此外,它在材料科学中也用于表面修饰和聚合物接枝反应,提高材料的亲水性或生物相容性。

PTAD-Azide 的高反应活性、无金属催化特性及优良的稳定性,使其成为现代点击化学与生物正交反应中的理想选择,特别适合构建高效、低毒、特异性的生物偶联体系,为药物递送、活细胞成像及分子诊断提供了可靠的化学基础。

纯度:95%+

状态:固体/粉末

规格:1mg 5mg 10mg

包装:瓶装/袋装

储藏条件:-20°C 下避光保存

编辑:西安瑞禧生物小小编whl

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

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