5-TAMRA alkyne（化学名称：5-羧基四甲基罗丹明-炔基衍生物，CAS：945928-17-6）是一种在经典荧光染料 5-TAMRA（5-Carboxytetramethylrhodamine）的基础上引入了末端炔基（–C≡CH）修饰的衍生物。它兼具 罗丹明类染料的优异光物理特性 与 末端炔基的化学反应活性，是现代生物正交化学（Bioorthogonal Chemistry）和荧光标记实验中常用的功能分子。由于它能够参与“点击化学”（Click Chemistry），尤其是铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），因此在 生物分子标记、探针合成、药物递送与成像研究 中具有广泛的应用价值。
英文名 5-isomer TAMRA alkyne
CAS号 945928-17-6
分子量 467.516
分子式 C28H25N3O4
熔点 N/A
化学结构与基本特征
5-TAMRA alkyne 的主体是罗丹明（Rhodamine）类染料的核心结构，带有四甲基咔唑环，提供明亮而稳定的荧光信号。在 5-位羧基处通过化学修饰引入了一个末端炔基基团。这一结构赋予分子两个关键特性：
荧光特性：继承了 5-TAMRA 的强吸收和高量子产率，荧光信号明亮。
化学活性：末端炔基（–C≡CH）作为反应位点，可与叠氮（–N₃）化合物发生高效、选择性的“点击反应”。
化学反应特性与机理
5-TAMRA alkyne 的关键化学活性在于其 炔基基团。
反应：铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）。
炔基与叠氮基团在 Cu(I) 催化下发生 [3+2] 环加成，形成 1,2,3-三氮唑结构。
该反应具有 高效、专一、温和条件下可进行 的特点，且副反应少。
应用：通过与叠氮修饰的蛋白质、多肽、核酸、糖类或纳米材料反应，可以实现荧光标记。
优势：
与常规的 NHS 酯、马来酰亚胺相比，炔-叠氮点击反应更为专一，避免了与生物分子中天然官能团（如胺基、巯基）的非特异性反应。
能在复杂生物环境中进行，适合生物正交标记。
生物学与化学应用
蛋白质标记
通过与叠氮化修饰的氨基酸或蛋白质进行点击反应，5-TAMRA alkyne 可作为共价标签，用于追踪蛋白质的定位与动态变化。
核酸修饰
在寡核苷酸、DNA🧬 或 RNA 中引入叠氮基团后，可通过点击反应与 5-TAMRA alkyne 偶联，生成荧光标记的核酸探针，用于分子诊断和荧光原位杂交（FISH）。
糖生物学研究
在糖分子上引入叠氮基后，5-TAMRA alkyne 能实现荧光标记，辅助研究糖链在细胞识别、信号转导及免疫反应中的作用。
药物递送与纳米医学
5-TAMRA alkyne 可与叠氮修饰的纳米颗粒（如金纳米粒子、聚合物、脂质体等）进行点击偶联，构建带有荧光功能的药物递送系统，实现对纳米载体的体内外可视化追踪。
活细胞成像
借助点击化学的生物正交性，5-TAMRA alkyne 可在活细胞条件下与叠氮修饰的代谢标记物反应，实现对代谢途径的实时成像。
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